Zwei Jahre später übernahm er die Hauptrolle des Piratenkönigs in Joseph Papps Neuinszenierung von Gilbert & Sullivans Operette "The Pirates of Penzance". Das Stück wurde schließlich am Broadway aufgeführt und bescherte Kline, dessen Ruhm ständig wuchs, einen weiteren Tony und erneut einen Drama Desk Award als Bester Schauspieler in einem Musical. Außerdem erhielt er einen Obie Award als Bester Darsteller. Das Hit-Musical wurde rasch mit Kline in der Hauptrolle verfilmt. Doch seine Karriere begann genaugenommen schon während der Broadway-Laufzeit von "The Pirates of Penzance". Denn bei einer Aufführung wurde Regisseur Alan J. Pakula auf Kline aufmerksam und engagierte ihn als Partner von Meryl Streep in "Sophies Entscheidung". Für seine darstellerische Leistung wurde Kline schließlich für einen BAFTA Award und einen Golden Globe nominiert.

Seitdem hat Kline in zahlreichen Filmen mitgespielt, darunter "Schrei Nach Freiheit", "Ein Fisch Namens" "Wanda", "Dave", Ang Lees "Der Eissturm" (der ihm einen New Yorker Gotham Award einbrachte)," Wilde" "Kreaturen" sowie "In & Out", der ihm seine zweite Golden-Globe-Nominierung bescherte. Für die Rolle des verrückten Otto West in "Ein Fisch Namens Wanda" erhielt Kline 1988 den Oscar als Bester Darsteller in einer Nebenrolle. Seine langjährige Zusammenarbeit mit Regisseur Lawrence Kasdani begann 1983 mit "Der Grosse Frust" und setzte sich mit "Silverado", "Ich Liebe Dich zu Tode", "Grand Canyon - Im Herzen der Stadt" und schließlich "French Kiss" fort. Kline spielte zuletzt neben Will Smith und Kenneth Branagh in der Western-Parodie "Wild Wild" "West" von Barry Sonnenfeld.

Kevin Kline, der das klassische Theater liebt, wechselt regelmäßig zwischen Bühne und Filmstudio. Für seine Leistung als Bluntschli in der John-Malkovich-Inszenierung von Shaws "Helden" am Circle in the Square Theater wurde er mit Kritikerlob überschüttet. Zuletzt spielte er in der David-Hare-Adaption von Tschechows "Iwanow" am Lincoln Center. Im Rahmen des New York Shakespeare Festivals war Kevin Kline in den Stücken "Richard III." und "Heinrich V." zu sehen, als Graf in "Maß für Maß", als Benedich in "Viel Lärm um nichts" und zweimal in der Titelrolle von "Hamlet".

Für seinen ersten "Hamlet" gewann Kline den Obie Award für seine Gesamtleistungen am Theater. Der Preisträger des Shakespeare Awards for Classical Theatre erhielt für seine eigene Inszenierung von "Hamlet" (1992) fünf Drama-Desk-Nominierungen, darunter zwei für Kline selbst als Regisseur und Hauptdarsteller.

Kline, der beim New York Shakespeare Festival als Associate Producer fungiert, zeichnete auch für die Fernsehaufzeichnung dieser Inszenierung im Rahmen der PBS-Serie "Great Performances" verantwortlich.